Buenas tardes MiguelBalsas ,

No consigo reproducir la incidencia una vez generada la contraseña de aplicación en la cuenta de Google y con los mismos datos que comentas en cuanto a puerto y opciones de cifrado: 

Prueba a cerrar la aplicación por completo y volver a acceder antes de hacer la prueba desde el botón de Opciones superior.

No sé si el mensaje que te muestre quizá nos ayude a determinar la posible causa, aparte de tener el puerto cerrado, etc...

Saludos!

Hola, MiguelBalsas,

Te da algún mensaje de error??

Tienes puesto email en la pestaña "General". Cuando lo configure no me funcionaba por ese motivo.

Un Saludo

Resuelto, por si a alguien le sirviera de ayuda, he tenido que desactivar para posteriormente volver a activar la verificación en 2 pasos. Una vez reactivada he vuelto a crear la contraseña de aplicación para Sage50 y he realizado un copy-paste del código en la casilla correspondiente de la pestaña "envío directo de email" de la cuenta de usuario.

La configuración queda entonces de la siguiente manera:

Dirección: smtp.gmail.com
Usuario: [email protected]
Contraseña: Los 16 dígitos que te proporciona Gmail tras tu solicitud de contraseñas de aplicación
Puerto: 587
Usar cifrado SSL/TLS: marcado/activo

Con eso y tu nombre a mostrar, ya debería de funcionar.

Saludos y gracias por la ayuda prestada.